65年11月30日、ニューヨークのブルックリン生まれ。全米のコメディ・クラブの人気者の両親の影響を受け、85年にコメディアンとしてブロードウェイの舞台「ザ・ハウス・オブ・ブルーリーブス」でデビュー。その後、「サタデー・ナイト・ライブ」の準レギュラーになる。そして92年からHBOのTV番組「ザ・ベン・スティラー・ショー」で大ブレイク。94年の『リアリティ・バイツ』では、出演だけでなく監督としてもデビューを果たした。また『ケーブル・ガイ』（96）でも監督をしている。ほかの出演作に、『メリーに首ったけ』（98）、『ミート・ザ・ペアレンツ』（00）、『ザ・ロイヤル・テネンバウムズ』（01）など。