映画「ブリジット・ジョーンズの日記」、人気TVドラマ『アリーmyラブ』や『SEX and the CITY』などのブームで、仕事も恋もつかもうとする等身大のシングル女性をヒロインにした作品は今や人気のジャンル。
 誰かを好きになって、最初にデートをして、最初に指が触れ合う瞬間、最初に肩を抱かれるタイミング、最初にキスするきっかけ、最初のベッドイン------大人の女性として何度恋を重ねても、新しい恋は真白な気持ちで始まる。そんな誰もが感じるドキドキを一緒に体験させてくれる「Kissingジェシカ」。“運命の人”を探していたジェシカが好きになってしまったのはなんと女性。予想してなかった“新しい形の恋愛”に戸惑いながらも、自分の気持ちに正直に恋をしようとするジェシカ。さまざまな人種や宗教や思想の人々が集まる大都会ニューヨークで、ジェシカのNYスタイルのキュートなラブ・ストーリーが始まる。
 今や、旧態依然とした男女の役割分担など存在しない時代。もとより恋愛に規則などないし、友情と愛情の境界線など実に曖昧なもの。ジェシカとヘレンは手探りしながらも、真剣で愉快な恋愛を模索していく。
 そもそもこの企画は、1997年秋にオフ・オフ・ブロードウェイで上演されたコメディ・スケッチの1編として生まれた。女優兼脚本家のヘザー・ジャーゲンセン(ヘレン役)と舞台出身のジェニファー・ウェストフェルト(ジェシカ役)は、夏の演劇講習で考え出した〈悪夢のようなデート〉をモチーフにした寸劇を、〈大笑いするほどぎこちない恋愛にクロスオーバーを試みる二人のノーマルな女性の物語〉へと発展させていった。そして、「スウィンガーズ」を成功させたインディペンデントの女性プロデューサー、イーデン・ワームフェルドと組み、ちょうど映画製作へ参入するための良質なプロジェクトを探していたAOLの元重役ブラッド・ザイオンズからバックアップをとりつけた。彼らが監督に起用したのは、革新的な舞台演出家として知られ、MTV制作のドキュメンタリーで、賞を受賞したばかりのチャールズ・ハーマン=ワームフェルド。完成した映画は2001年のロサンゼルス映画祭で上映され、観客賞を受賞。ヘザーとジェニファーも脚本と主演で審査員特別賞に輝いた。
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