ジョジーは名門紙シカゴ・サン・タイムズ社のコピー・エディター。骨の髄まで真面目人間で、仕事の腕前は申し分ないけれど、私生活ではヘマばかり。高校時代はダサい格好のせいでいじめられ、“ジョジー・グロッシー（おぞましいジョジー）”というあだ名を献上されてきた。25歳になる今まで、男性と真剣に付き合ったことも、本気でキスされたこともない…。
そんなジョジーに念願の記者の仕事が回ってきた。ところがこれが、地元の高校に生徒として潜入し、今どきのティーンの実態をレポートするという悪夢のような取材。ジョジーは8歳も年齢をサバ読んでゾッとするような10代をもう一度やり直しながら、高校生活のいたるところで待ち受けている地雷のような問題を切り抜け、新たな恋の可能性も探そうとする。彼女は、新聞記者として、一人の女性として、自分自身の素敵なストーリーを見つけることができるのだろうか？ そして、25年目にして本当のキスを体験できるのだろうか？
最近「ウエディング・シンガー」「エバー・アフター」とヒット作が続いて波に乗るドリュー・バリモアが、超真面目だけれど少々ドジで、童顔だけれど知性溢れる25歳を演じたロマンティック・コメディ。初めてエグゼクティブ・プロデューサーも手がけ、その個性と才能と100％活かしきったキュートな作品だ。
バリモアがこの企画に惹かれたのは「誰もが経験したことのある不器用で未熟な高校時代の様々なシーンを描く」映画だったから。主人公ジョジーは大人になってから高校生活をやり直すハメになる。ティーンエイジャーのふりをしてはいるが、中身はあくまでも大人。映画はジョジーを架け橋にして、普通なら全く共通点のないティーンの世界と大人の世界をつないでみせる。高校生活の嫌なこと、楽しいことをヴィヴィッドに切り取りながら、単なるハイスクール・ムービーにすることなく、その中で成長していくジョジーを温かく見つめている。そして、彼女が直面する悲惨だけれどコミカルなシチュエーションの数々。ジョジーをはじめ、ダサい子もイケてる子もみんな笑いの種を提供し、最後には爽やかな気分を残してくれる。
誰もが一度は経験するあの時代。そして、告白できない恋心……。現在進行形の人も元ティーンエイジャーも、きっとジョジーの気持ちに共感できるはず。大いに笑って、だんだんロマンティックな気分になって、ラストではジョジーと一緒に25年目のキスを待ち焦がれている-----。ユーモアの中から溢れ出す輝くような生気！これは、愛を求める人たち全てに贈るコンテンポラリーなラブ・ストーリーなのだ。
ドリュー・バリモアを取り巻くキャストのアンサンブルも、映画に生き生きとしたリズムを与えている。17歳の生徒ジョジーへの愛情にとまどう英文学の教師サム・コ＾ルソンには、タビアーニ兄弟の「フィオリーレ 花月の伝説」や「3人のエンジェル」に出演したミシェル・バルタン。ジョジーとは正反対で高校の人気者になる弟ロブには「スクリーム」シリーズで人気のデイビッド・アークェット。ジョジーの高校の友人アルディスに、スタンリー・キューブリックの「アイズ・ワイド・シャット」にも出演しているリーリー・ソビエスキーというフレッシュな顔ぶれ。一方、新聞社のスタッフにはくせ者俳優たちが揃っている。親友アニータに“サタデー・ナイト・ライブ”現役メンバーのモリー・シャノン。上司ガスに「ブギーナイツ」や「シン・レッド・ライン」でも注目されているジョン・C・ライリー。そして、社主リグフォートには「プリティ・ウーマン」などの監督として名をはせるゲーリー・マーシャルが扮して、コミカルな芸達者ぶりを披露している。
監督は長年クリス・コロンバス作品や「プリティ・ウーマン」「グッドモーニング・ベトナム」などの編集者として活躍し、「ホーム・アローン3」で監督デビューしたラジャ・ゴズネル。大人が高校生をやり直すというユニークなアイデアが光る脚本は、今回が初作品となるアビー・コーンとマーク・シルバーステインのコンビ。製作はフォックス2000ピクチャーズの設立者サンディ・アイザックと、ドリュー・バリモアとともにフラワー・フィルムズを主宰するナンシー・ジューボネン。撮影監督は「チャンス！」「SAFE」のアレックス・ネポムニアスキー。「クルーレス」と「ビリー・バスゲイト」などのプロダクション・デザイナー、スティーブン・ジョーダンと。「クルーレス」「ウェディング・シンガー」「8mm」を手がけた衣裳デザインのモナ・メイが、高校のトレンドを取り入れた時代の空気を作り上げている。